แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด ใช้เวลาช่วงซัมเมอร์ปี 2019 ไล่ตาม แฮร์รี่ แม็กไกวร์ มาร่วมทีมด้วย หนึ่งปีหลังจากนักเตะกองหลังนักเตะตัวกลางรายนี้ได้พิสูจน์ตัวเองว่าเป็นกองหลังที่ต้องการตัวมากที่สุดคนนึงจากผลงานของเขาในนามสโมสรและการแข่งขันฟุตบอลโลก
โอเล กุนนาร์ โซลชาร์ ผู้จัดการทีมของ แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด ต้องการสร้างแกนหลักของทีมอังกฤษที่เขาหวังว่าจะท้าทายในไม่ช้าเพื่อเกียรติยศที่สำคัญ แฮร์รี่ แม็กไกวร์ ได้รับแต่งตั้งให้เป็นกัปตัน
ส่วนใหญ่เขาทำได้ค่อนข้างดีในปีแรก แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด พัฒนาขึ้นอย่างมากด้วยการจบอันดับสามใน พรีเมียร์ลีก และเข้าถึงรอบรองชนะเลิศในการแข่งขันบอลถ้วย 3 ครั้ง ฤดูกาลที่สองของเขาเป็นความพยายามที่มั่นคงอีกครั้งแม้ว่าเขาจะยังห่างไกลจากจุดจบของโลก แม้ว่าเหตุการณ์ตำรวจที่น่าอับอายในมิโคนอสซึ่งยังคงดำเนินอยู่ได้คุกคามที่จะทำให้มันตกรางก่อนที่มันจะเริ่ม นอกจากนี้ยังอาจเน้นให้เห็นถึงความไร้เดียงสาของ แฮร์รี่ แม็กไกวร์ เนื่องจากสถานะของเขาในฐานะกัปตันของหนึ่งในสโมสรที่ใหญ่ที่สุดในโลก
แต่ทั้งความเป็นผู้นำและฟอร์มของ แฮร์รี่ แม็คไกวร์ ถูกแฟนบอล นักข่าว และผู้เชี่ยวชาญตั้งคำถามอย่างมากตลอดฤดูกาล 2021/22 ที่ยากลำบากอย่างยิ่ง ท้ายที่สุดแล้ว แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด ไร้ถ้วยแชมป์ถึง 6 ปี ซึ่งถือเป็นช่วงเวลาการุ่วยเป็นภัยแล้งที่ยาวนานที่สุดนับตั้งแต่ปี 1970 พวกเขายังบันทึกแต้มที่ต่ำที่สุดด้วยการชนะน้อยที่สุดในยุค พรีเมียร์ลีก และพวกเขายังเสียประตูในลีกมากที่สุดในรอบ 43 ปี
