เอซี มิลาน กลับมาให้ความสนใจในตัวของ รูเบน ลอฟตัส-ชีค นักเตะกองกลางทีมชาติอังกฤษและ เชลซี อีกครั้ง หลังจากที่ เอซี มิลาน ได้ปล่อยให้ ซานโดร โตนาลี ออกจากสโมสรและย้ายไปร่วมทีม นิวคาสเซิล ยูไนเต็ด ที่กำลังต้องการผู้เล่นในตำแหน่งกองกลางไปร่วมทีมด้วย เนื่องจาก นิวคาสเซิล ยูไนเต็ด ต้องการเสริมแกร่งให้กับทีมและเตรียมพร้อมสำหรับการแข่งขัน แชมเปี้ยนส์ลีก ในฤดูกาลหน้า
สเตฟาโน่ ปิโอลี่ ผู้จัดการทีมของ เอซี มิลาน ต้องการที่จะคว้าตัว ดาวิเด้ ฟราเตซี ของ ซาสซูโอโล่ มาร่วมทีมด้วย แต่พวกเขาก็ต้องเผชิญกับการต่อสู้เพื่อแย่งชิงตัวกับคู่แข่งอย่าง อินเตอร์ มิลาน ซึ่งต้องการ รูเบน ลอฟตัส-ชีค เข้าไปแทนที่ มาร์เซโล โบรโซวิช ที่กำลังตกเป็นเป้าหมายของ บาร์เซโลน่า และสโมสรใน ซาอุดิ โปรลีก
เอซี มิลาน ได้เปิดการเจรจากับ เชลซี ในเดือนพฤษภาคมที่ผ่านมาเกี่ยวกับการทำข้อตกลงกับ รูเบน ลอฟตัส-ชีค แต่ เอซี มิลาน ได้ไล่ผู้อำนวยการด้านเทคนิคอย่าง เปาโล มัลดินี และ ริคกี้ มาสซารา ผู้อำนวยการกีฬาออกจากตำแหน่ง และทำให้การเจรจาเรื่องการเซ็นสัญญาของพวกเขาหยุดชะงักลง
ในตอนนี้รายงานข่าวในต่างประเทศได้เปิดเผยว่าการเจรจาระหว่าง เอซี มิลาน และ เชลซี ได้กลับมาอีกครั้ง โดยทั้งสองฝ่ายได้มีการพูดคุยกันในช่วงสุดสัปดาห์ที่ผ่านมาเพื่อหาช่องทางในการเซ็นสัญญาให้ได้ นอกจากนี้พวกเขายังได้หารือเกี่ยวกับความพร้อมในการย้ายทีมของ คอเนอร์ กัลลาเกอร์, คริสเตียน พูลิซิช และ ปิแอร์-เอเมอริค โอบาเมย็อง ด้วย
