ท็อตแนม ฮอตสเปอร์ ได้เสร็จสิ้นการเซ็นสัญญากับ เจมส์ แมดดิสัน จาก เลสเตอร์ ซิตี้ เป็นที่เรียบร้อยแล้ว โดยสัญญาในระยะยาวของเขาจะทำให้ เจมส์ แมดดิสัน อยู่กับ ท็อตแนม ฮอตสเปอร์ ไปจนถึงปี 2028 สำหรับการเซ็นสัญญาในครั้งนี้ก็ได้รับการผลักดันอย่างเต็มที่จากผู้จัดการทีมคนใหม่อย่าง อังเก้ ปอสเตโคกลู และทำให้ เจมส์ แมดดิสัน เป็นผู้เล่นคนแรกที่ได้เซ็นสัญญากับ ท็อตแนม ฮอตสเปอร์ ในช่วงซัมเมอร์นี้
สำหรับค่าฉีกสัญญาของ เจมส์ แมดดิสัน คาดว่าน่าจะมีมูลค่าอยู่ที่ประมาณ 45 ล้านปอนด์ แม้ว่าก่อนหน้านี้ เลสเตอร์ ซิตี้ จะออกมาประกาศว่าพวกเขาต้องการขายผู้เล่นที่ราคา 60 ล้านปอนด์ แต่พวกเขาก็ได้ลดราคาลงเพื่อทำให้การเจรจากับ ท็อตแนม ฮอตสเปอร์ นั้นง่ายขึ้น และทางด้านของ เจมส์ แมดดิสัน เองก็มีความต้องการที่จะย้ายออกจากสโมสรด้วย หลังจากที่ เลสเตอร์ ซิตี้ ตกชั้นจาก พรีเมียร์ลีก
การเซ็นสัญญาระหว่าง เจมส์ แมดดิสัน กับ ท็อตแนม ฮอตสเปอร์ ในครั้งนี้ทำให้ นิวคาสเซิล ยูไนเต็ด ต้องเป็นฝ่ายอกหัก เนื่องจากพวกเขาก็ต้องการตัว เจมส์ แมดดิสัน ไปร่วมทีมด้วยเพื่อเสริมแกร่งและเตรียมความพร้อมสำหรับการแข่งขัน แชมเปี้ยนส์ลีก ในฤดูกาลหน้าหลังจากที่พวกเขาจบในอันดับที่ 4 ของ พรีเมียร์ลีก ฤดูกาลล่าสุด
แม้ว่า เลสเตอร์ ซิตี้ จะประสบปัญหาจนตกชั้นสู่ แชมป์เปี้ยนชิพ แบบน่าตกใจ แต่ เจมส์ แมดดิสัน ก็สามารถทำผลงานได้อย่างน่าประทับใจตลอดฤดูกาล 2022/23 โดยเขาสามารถทประตูได้ 10 ประตูใน พรีเมียร์ลีก และทำไปอีก 9 แอสซิสต์จากการลงเล่นไปทั้งหมด 30 นัด
