ท็อตแนม ฮอตสเปอร์ เชื่อมั่นว่าพวกเขาจะเริ่มต้นฤดูกาล 2023/24 โดยที่ แฮร์รี เคน ยังคงอยู่ที่สโมสร ขณะที่พวกเขายังมั่นใจว่าจะสามารถเกลี้ยกล่อมให้กัปตันทีมชาติอังกฤษเซ็นสัญญาฉบับใหม่ได้ ซึ่งสัญญาฉบับปัจจุบันของ แฮร์รี่ เคน กับ ท็อตแนม ฮอตสเปอร์ จะหมดอายุลงในปี 2024 และแม้ว่าสโมสรจะพยายามต่อสัญญาฉบับใหม่กับ แฮร์รี่ เคน ในช่วงปีที่ผ่านมา แต่ว่าตอนนี้ทั้งสองฝ่ายก็ยังไม่สามารถบรรลุข้อตกลงร่วมกันได้
ในขณะที่ แฮร์รี่ เคน มีความสุขกับฤดูกาลที่เขาสามารถทำสถิติที่ยอดเยี่ยมในฤดูกาล 2022/23 เขาได้กลายเป็นผู้ทำประตูตลอดกาลสำหรับทั้ง ท็อตแนม ฮอตสเปอร์ และทีมชาติอังกฤษในกระบวนการนี้ ทีมของเขาอยู่ในแนดับที่ 8 ในตารางคะแนน พรีเมียร์ลีก ซึ่งเป็นการจบสกอร์ที่ต่ำที่สุดนับตั้งแต่ฤดูกาล 2008/09
ฤดูกาลที่วุ่นวายของ ท็อตแนม ฮอตสเปอร์ ทำให้พวกเขาต้องผ่านผู้จัดการทีมสามคน โดย ไรอัน เมสัน ยุติการคุมทีมหลังจาก อันโตนิโอ คอนเต้ และ คริสเตียน สเตลลินี ถูกไล่ออกทั้งคู่ และในตอนนี้ อังเก้ ปอสเตโคกลู อดีตผู้จัดการทีมของ เซลติก ได้รับการเสนอชื่อให้เป็นหัวหน้าโค้ชในข้อตกลงสี่ปี
เมื่อเดือนที่แล้วมีรายงานข่าวที่เปิดเผยว่า บาเยิร์น มิวนิค, แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด, ปารีส แซงต์-แชร์กแมง และ เรอัล มาดริด ให้ความสนใจในตัวของ แฮร์รี่ เคน แต่คาดว่านักเตะกองหน้ารายนี้น่าจะไม่ย้ายออกจาก ท็อตแนม ฮอตสเปอร์ ในช่วงซัมเมอร์
