ทิม เชอร์วู้ด ตำนานเพลย์เมกเกอร์แบล็กเบิร์น และอดีตกุนซือสเปอร์สได้กล่าวว่า เขาสามารถมองเห็น แฮร์รี่ เคน กองหน้าทีมชาติอังกฤษกลายเป็นนักเตะประเภท “วันแมนคลับ” ได้เช่นกันตอนนี้ตัวของ เคน กำลังได้รับการเชื่อมโยงกับการย้ายไปล่าประตูให้กับ แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด หลังจากกัปตันทีมชาติอังกฤษได้ให้สัมภาษณ์เอาไว้ในเดือนมีนาคมว่า เขาจะไม่พร้อมที่จะอยู่ยาวกับ ท็อตแนม เพราะหากพวกเขายังอยู่และสโมสรไม่พัฒนา ไม่มีแชมป์อะไรติดมือบ้าง มันก็จะไม่ตรงกับความตั้งใจและความทะเยอทะยานของเขาในแง่ของการคว้าแชมป์
แต่ เชอร์วู้ด ก็ได้กล่าวกับพอดคาสต์ของ Squeaky Bum Time ว่า “ผมไม่เห็นโอกาสที่ แฮร์รี่ เคน จะย้ายออกจากท็อตแนมและไปอยู่ที่สโมสรอื่นใพรีเมียร์ลีก ไม่เลยแม้แต่กับ แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด แต่นั่นเป็นเพียงความคิดเห็นของผม ผมคิดว่าเขาจะไปเล่นที่สเปนให้กับ เรอัล มาดริด หรือ บาร์เซโลนา ไม่ก็ไปบาเยิร์น มิวนิค – ผมสามารถเห็นเขาเล่นที่นั่นได้ ใช่แล้ว ถ้าสิ่งต่าง ๆ ไม่พลิกผันที่ท็อตแนม”
“เขาต้องการที่จะอยู่ที่ท็อตแนมตลอดไป และค้าแข้งกับพวกเขาไปตลอดในช่วงเวลาที่เหลือในอาชีพของเขาแน่นอน แต่ในท้ายที่สุดเขาต้องการที่จะชนะ หรือคว้าแชมป์รายการต่าง ๆ เฃ่นกัน เราก็ต้องดูต่อไป แต่ลึกๆแล้วผมคิดว่าเขาจะอยู่ต่อนะ” เคน ยังไม่เคยคว้าแชมป์รายการไหนๆได้กับสเปอร์ส ยกเว้นแต่การเป็นรองแชมป์พรีเมียร์ลีก 2015-16 และได้รองแชมป์ยูฟ่า แชมเปี้ยนส์ลีกเมื่อฤดูกาลแล้ว แต่ตอนนี้เจ้าตัวอยู่ในช่วงพักฟื้นจากอาการกล้ามเนื้อพัง
