เดมาไร เกรย์ ปีกตัวสำรองของสโมสร เลสเตอร์ ซิตี้ ดูเหมือนว่าเจ้าตัวกำลังจะยุติช่วงเวลาที่อยู่กับสโมสรดังแห่งถิ่น คิงพาวเวอร์ สเตเดี้ยม ในไม่ช้านี้แล้ว โดยเขากำลังเจรจากับสโมสรโอลิมปิก มาร์กเซย ในลีกฝรั่งเศสอยู่ สัญญาของ เกรย์ ที่เซ็นเอาไว้กับทัพ “จิ้งจอกสยาม” กำลังจะหมดลงเมื่อถึงช่วงสิ้นสุดฤดูกาลนี้แล้ว ซึ่งหมายความว่าตอนนี้เขาน่าจะเตรียมพิจารณาข้อเสนอจากสโมสรที่อยู่นอกพรีเมียร์ลีก และตอนนี้ก็มีมาร์กเซยที่ยื่นข้อเสนอเข้ามา
เบนฟิก้า อันเป็นทีมดังของลีกฝอยทอง และรวมถึง โมนาโก ทีมจากลีกฝรั่งเศสก็มีความคิดที่จะทาบทาม เกรย์ ด้วยเช่นกัน โดยปีกรายนี้อยู่กับทีม เลสเตอร์ มาตั้งแต่ปี 2016 แต่ว่าเขากลับไม่ค่อยได้รับโอกาสมากเท่าไหร่ในการลงสนามและอยากจะย้ายทีมตามที่เดลี่เมล์กล่าวนักเตะวัย 24 ปีลังเลที่จะทำการเจรจาข้อตกลงเพื่อต่อสัญญาฉบับใหม่กับทีมต้นสังกัด และเขาเองก็ได้ลงสนามเพียงสองนัดตลอดฤดูกาล 2020-21
เขาได้เริ่มต้นลงเล่นเป็นตัวจริงแค่ในเกม คาราบาว คัพ ที่พวกเขาเจอกับ อาร์เซนอลและได้ลงเล่นในบทบาทตัวสำรองในเกมที่พวกเขาเสมอกับคริสตัล พาเลซ 1-1 เมื่อวันที่ 28 ธ.คและจากนั้นกองหน้าตัวริมเส้นรายนี้ก็ได้ใช้เวลาที่เหลือของฤดูกาล 2020-21 ด้วยการไปเล่นกับทีมชุด U23 หรือทีมสำรองของสโมสรเกรย์ยิงได้ 2 ประตูจากการลงเล่น 21 นัดในลีกตั้งแต่ปี 2019-2020 ซึ่งเขาไม่สามารถแย่งตำแหน่งตัวจริงมาเป็นของตัวเองได้เลยในช่วงที่ผ่านมา
